En el año 1796 se fundó la población de Santa Catalina de Guantánamo, hoy Ciudad de Guantánamo, capital provincial.
"La Guantanamera" es el nombre de una famosa canción guajira, inspirada en los Versos Sencillos de nuestro Apóstol Nacional "José Martí", la cual se hizo famosa al ser cantada por el famoso trovador cubano Joseíto Fernandez. La misma ha sido y continua siendo interpretada por numerosos trovadores cubanos.
En la provincia Guantánamo se encuentra la primera ciudad fundada por
los españoles en Cuba y una de las primeras en América: Baracoa.
El propio nombre de la localidad, Baracoa, tiene su origen en un vocablo aborigen que significa "presencia de mar", en franca alusión de sus pobladores originales a una presencia de ambiente marinero por todos lados, muy contrastante con las montañas y las corrientes fluviales.
En 1512 el adelantado Diego Velázquez funda, junto a la desembocadura
del río Macaguanigua, en el extremo oriental de la provincia Guantánamo,
la primera villa española en tierras cubanas, a la que puso el nombre
de Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa.
Desde esta ciudad encerrada entre montañas y con entrada por el mar,
partió la conquista al resto del país. Los visitantes se ven envueltos en un ambiente cargado de recuerdos de la época colonial, que incluyen la famosa Cruz de La Parra, fabricada por los españoles durante el primer viaje a América con maderas preciosas del lugar y que fuera utilizada para oficiar por Fray Bartolomé de Las Casas.
Baracoa es una palabra india que
significa "tierra elevada". El propio acceso a la ciudad constituye una aventura al realizarse por una vía muy peculiar que serpentea entre las montañas y responde al nombre de "La Farola", una de las 7 Maravillas de la Ingeniería Civil Cubana, una famosa carretera que fue construida en los años 60, con 11 puentes colgantes y el punto más relevante en Altos de Cotilla, a más de 600 metros sobre el nivel del mar.
En Baracoa, la existencia de mar, montañas cubiertas de tupido follaje y abundantes arterias fluviales confluyen y conforman un atractivo escenario natural, con elementos de carácter histórico y cultural capaces de atraer la atención del visitante. El paisaje natural se complementa con una montaña aplanada de 575 metros de altura conocida como el Yunque de Baracoa, por su similitud con esa pieza utilizada por los herreros para su labor.
La Farola, constituye sólo un anticipo de las múltiples atracciones con que cuenta Baracoa, localizada en el extremo más oriental de la isla de Cuba y devenido polo turístico por excelencia de la provincia de Guantánamo. Asimismo, diversas arterias de agua recorren el territorio, entre ellas el Toa -considerado el río más caudaloso de la isla-, marcado en su paso por numerosas cascadas, la más famosa conocida como El Saltadero con 17 metros de altura.
El coco y el cacao son dos de las plantaciones que identifican a Baracoa, donde aún se conserva la Cruz de la Parra plantada allí por el almirante Cristóbal Colón en 1492, de las 29 dejadas en toda la América hispana por el navegante genovés.
El Parque Nacional Alejandro de Humboldt (insertado dentro de la Reserva de la Biosfera de Cuchillas del Toa); el Paso de los Alemanes; el abra del río Yumurí, las bahías de Boma y de Mata, y el atractivo paisaje que se divisa desde lo alto de las terrazas del municipio La Máquina, son sitios que reclaman la atención del recién llegado.
Para los vacacionistas, la ciudad encierra además una gastronomía muy peculiar a base de plantas, con platos como el Bacán, especie de tamal de plátano verde, el ajiaco o el pescado cocido con leche de coco.